Partendo da Astorara per raggiungere Montemonaco si percorre in gran parte il Grande Anello dei Monti Sibillini. Nel primo tratto questo coincide anche con il Sentiero dei Mietitori, antica via agro-pastorale di collegamento tra regioni limitrofe. Lungo il percorso si ammirano scorci indimenticabili sulla catena del Monte Vettore, fioriture speciali a primavera e si vanno a toccare anche i resti della chiesa più antica del Piceno: Santa Maria in Pantano. Con un piacevole saliscendi si arriva ad Altino e poi si scende fino al fondovalle dove, superata Pignotti, si incontra la grande chiesa di Santa Maria in Casalicchio. L’unica salita di questa tappa degna di nota si trova qui, ma svolgendosi in un ambiente di bosco giovane, e con pendenze solo all’inizio ripide, la stanchezza non si sente. In questo ultimo tratto si percorre il Sentiero della Macchinetta, un tratto del Sentiero Natura N6 e il bellissimo bosco dei Mazzamurelli con opere intagliate nel legno ad opera di artisti locali.